Ούτε χρόνο προσαρμογής χρειάστηκε ούτε τίποτα. Άνοιξε λογαριασμό στα πρώτα τέσσερα λεπτά που έτρεξε στο γήπεδο με τη φανέλα του Απόλλωνα (και μάλιστα σε ματς μεγάλων απαιτήσεων) με το καθοριστικό γκολ κόντρα στον ΑΠΟΕΛ στο κύπελλο και λίγες μέρες αργότερα χτύπησε ξανά, αυτή τη φορά για το πρωτάθλημα, σαλπίζοντας την αντεπίθεση για την ανατροπή στο ματς με τον Εθνικό.
Τέτοιο ξεκίνημα, με δύο γκολ στα ισάριθμα πρώτα του ματς δηλαδή, μπορεί να μην είχε κάνει ποτέ προηγουμένως στην καριέρα του, όμως η αλήθεια είναι πως ο Τσάρλισον Μπένσοπ έβρισκε τρόπο να αφήνει γρήγορα το στίγμα του και σε άλλες από τις ομάδες που έπαιξε ως τώρα.
Ο «Τσάρλι» πέρασε τα πιο παραγωγικά του χρόνια στη Φορτούνα, με τη φανέλα της οποίας μέτρησε 25 γκολ σε 58 συμμετοχές στη δεύτερη κατηγορία της Γερμανίας. Για να πρωτοσκοράρει με την ομάδα του Ντίσελντορφ, πετυχαίνοντας το τέρμα που άνοιξε το σκορ στο ισόπαλο 1-1 με την Κολωνία, δεν ήθελε παρά μόνο δύο εμφανίσεις.
Τόσες χρειάστηκε και πέρσι, στο ίδιο πρωτάθλημα, αλλά με άλλη πια ομάδα. Ο Μπένσοπ πέρασε το πρώτο μισό της σεζόν 2018-19 στην Ίνγκολσταντ, με τη φανέλα της οποίας πέτυχε ένα και μόνο γκολ σε εννέα εμφανίσεις. Το πέτυχε στο δεύτερό του ματς, γράφοντας το 3-1 στον αγώνα κόντρα στην Άουε (που ολοκληρώθηκε στο 3-2).
Ενδιάμεσα, ο Μπένσοπ είχε ένα πέρασμα από το Ανόβερο όπου του δόθηκε η ευκαιρία να παίξει στη μεγάλη κατηγορία της Γερμανίας. Μάλιστα, το ντεμπούτο του στην Μπουντεσλίγκα το γιόρτασε με γκολ, το μοναδικό που έβαλε εκείνη τη χρονιά, στο 2-2 με αντίπαλο την Ντάρμσταντ τον Αύγουστο του 2015.
