Μετά την παρουσία του σε σπουδαίες ομάδες της χώρας του και όχι μόνο (Μπενφίκα, Πόρτο, Παρί Σεν Ζερμέν), το 2005 ο δρόμος του Ντάνιελ Κένεντι τον έφερε στην Κύπρο και τον ΑΠΟΕΛ. Έμεινε στα μέρη μας για μια χρονιά και συνέχισε στην καριέρα του στην Ελλάδα. Πλέον, αρκετά χρόνια αργότερα, ο παλαίμαχος πια ποδοσφαιριστής και νυν προπονητής μίλησε στη Record για τον εθισμό που είχε στον τζόγο και τον έκανε να χάσει τα πάντα.
«Ξεκίνησα να παίζω καζίνο και εθίστηκα άμεσα. Το μυαλό μου ήταν συνέχεια εκεί. Ήταν μια από τις αιτίες που με ανάγκασαν να σταματήσω το ποδόσφαιρο. Όσο κι αν ήθελα να απεμπλακώ, τόσο το πρόβλημα ήταν εκεί κι επέμενε. Το πρόβλημα ξεκίνησε το 2002, αλλά επιδεινώθηκε όταν έπαιζα στην Μπράγκα. Συνεχίστηκε με μικρότερη ένταση και όταν έπαιξα στο εξωτερικό (σ.σ. Κύπρος, Ελλάδα)», τόνισε ο Κένεντι, συνεχίζοντας:
«Όταν επέστρεψα στην Πορτογαλία διογκώθηκε ξανά. Έχασα τα πάντα στο καζίνο. Κι όταν δεν έχεις χρήματα, καταφεύγεις να ζητήσεις από άλλους ανθρώπους. Ακόμη και λίγους μήνες πριν σταματήσω, πήγαινα στο καζίνο για να διευθετήσω υποχρεώσεις που είχα σε άνθρωπος»
