Το τέλος του πρώτου γύρου του κυπέλλου δεν επεφύλασσε εκπλήξεις, καθώς οι ομάδες που ήταν φαβορί, δηλαδή αυτές της πρώτης κατηγορίας, προκρίθηκαν όλες στους «16». Με την κλήρωση να είναι προγραμματισμένη για την Πέμπτη(5/12), αξίζει να δούμε ποιοι θα εμπλακούν.
Πρόκριση μέσω του πρώτου γύρου πήραν οι Ολυμπιακό, Εθνικός, Πάφος, Απόλλων, ΕΝΠ και Δόξα.
Πρόκριση λόγω της συμμετοχής τους στον περσινό τελικό πήραν ΑΠΟΕΛ και ΑΕΛ. Ως ομάδα fair play η Νέα Σαλαμίνα. Χωρίς αγώνα προκρίθηκαν ο Διγενής Ακρίτας Μόρφου, ο Ερμής Αραδίππου, η Καρμιώτισσα Πολεμιδιών, η Αλκή Ορόκλινης, η ΑΕΚ Λάρνακας, η Ομόνοια Λευκωσίας και η Ανόρθωση.
Να θυμίσουμε πως με βάση τον αρχικό προγραμματισμό της Ομοσπονδίας, ο β΄γύρος θα αρχίσει και θα τελειώσει εντός του Γενάρη του 2020. Όμως, μετά την πρόκριση του ΑΠΟΕΛ στους «32» του Europa league αυτό είναι πιθανό να διαφοροποιηθεί.
