Στο ντεμπούτο του με την Τότεναμ την περίοδο 2014-2015 σκόραρε 31 γκολ , αλλά η επόμενη σεζόν δεν ήταν το ίδιο καλή για εκείνον.
Στα επόμενα 13 παιχνίδια έβαλε μόλις ένα γκολ και πολλά μέσα ενημέρωσης θεώρησαν ότι η επιτυχία του ήταν παροδική.
Στο τέλος της περασμένης σεζόν όμως πήρε το βραβείο του πρώτου σκόρερ στην Πρέμιερ Λιγκ αφού σημείωσε 27 γκολ και βοήθησε πολύ τα «σπιρούνια» να πάρουν τη θέση που τους εξασφάλισε τη συμμετοχή τους στο Τσάμπιονς Λιγκ.
Φέτος ο Κέιν σε 24 συμμετοχές έχει σκοράρει 16 φορές.
«Επειδή ήρθα στην ομάδα γρήγορα και άρχισα να σκοράρω εύκολα πίστευα πάντα ότι θα ερχόταν η στιγμή που θα δυσκολευόμουν να σκοράρω. Ήθελα να αποδείξω την αξία μου και να δείξω ότι είμαι ικανός να παίξω στην Πρέμιερ Λιγκ. Το ήξερα πως αν δεν άρχιζα την δεύτερη σεζόν όπως την πρώτη πολλοί θα έλεγαν ότι δεν παίζω το ίδιο καλά με πέρσι. Ωστόσο δέχτηκα την πρόκληση και δουλεύω κάθε μέρα για να γίνομαι καλύτερος», δήλωσε στην Daily Telegraph
