Το μακρινό 1965, η Ανόρθωση και ο ΑΠΟΕΛ

Δύσκολη κλήρωση είχε η Ομόνοια στα πλέιφ του Τσάμπιονς Λιγκ, καθώς θα τεθεί αντιμέτωπη με τον Ολυμπιακό Πειραιώς εφόσον περάσει βέβαια το εμπόδιο του Ερυθρού Αστέρα.

Ο Ολυμπιακός θα αγωνιστεί για τέταρτη φορά στην Ευρώπη απέναντι σε κυπριακή ομάδα. Η πρώτη ήταν το μακρινό 1965 όταν αντιμετώπισε ξανά την Ομόνοια στον πρώτο γύρο του κυπέλλου κυπελλούχων και κατάφερε να πάρει δύσκολα την πρόκριση. Η ομάδα του Πειραιά πήρε τη νίκη με 1-0 στην Κύπρο ενώ ο επαναληπτικός ο  έληξε ισόπαλος 1-1, με τον Γρηγορίου να σκοράρει για τους «πράσινους».

Τη σεζόν 1998-99 οι «ερυθρόλευκοι» αντιμετώπισαν την Ανόρθωση στον 2ο προκριματικό γύρο του Τσάμπιονς Λιγκ και προκρίθηκαν εύκολα με δυο νίκες, 2-1 εντός και 4-2 εκτός.

Το 2007 η Ανόρθωση, με νίκη 3-0 στο ΠΑΠ και ήττα 1-0 στο Φάληρο, πέταξε εκτός Τσάμπιονς Λιγκ τον Ολυμπιακό και προκρίθηκε στους χρυσοφόρους ομίλους. Αυτός ο αποκλεισμός έφερε μεγάλους τριγμούς στο οικοδόμημα των «ερυθρολεύκων». 

Η τελευταίες αναμετρήσεις που έδωσε με κυπριακή ομάδα ο Ολυμπιακός ήταν στους ομίλους του Γιουρόπα Λιγκ της σεζόν 2016-17, όπου έχασε μέσα έξω (1-0 στον Πειραιά και 2-0 στο ΓΣΠ) από τον ΑΠΟΕΛ.

Οι δυο πιο πρόσφατες εμπειρίες των Πειραιωτών απέναντι σε κυπριακές ομάδες ήταν οδυνηρές για τον Ολυμπιακό και η Ομόνοια ευελπιστεί ότι θα τριτώσει το κακό για τους «ερυθρόλευκους». Θα πρέπει όμως πρώτα περάσει από το πολύ δύσκολο εμπόδιο του Ερυθρού Αστέρα.