Η πρώτη αγωνιστική υποχρέωση για το 2019 φέρνει και την επιστροφή της Ανόρθωσης στο θεσμό του κυπέλλου, έχοντας εξασφαλίσει την παρουσία της στο δεύτερο γύρο μετά την επιβλητική εκτός έδρας νίκη επί του Ακρίτα Χλώρακα. Ο βαθμός δυσκολίας ανεβαίνει κατακόρυφα καθώς η βαθμολογική θέση της ΕΝΠ ξεγελά, με τους «βυσσινί» να παρουσιάζονται μεταμορφωμένοι προς το καλύτερο μετά την αντικατάσταση του Άντρε Πάους, κοιτώντας στα μάτια ομάδες όπως η ΑΕΚ, η Ομόνοια, αλλά και ο Απόλλωνας.
Οι πορείες της «Μεγάλης Κυρίας» στο θεσμό του κυπέλλου δεν είναι τιμητικές, με την περσινή συμμετοχή στην ημιτελική φάση να αποτελεί και την καλύτερη επίδοση των τελευταίων χρόνων, γνωρίζοντας τον αποκλεισμό από τον Απόλλωνα. Η σοβαρότητα την οποίαν επέδειξαν οι ποδοσφαιριστές του Γιούργκεν Στρέπελ στον πρώτο γύρο ήταν ένα ενθαρρυντικό στοιχείο ιδιαίτερα με τα όσα βίωσε η ομάδα της Αμμοχώστου τα περασμένα χρόνια απέναντι σε ομάδες όπως ο Π.Ο.Ξ και η Αναγέννηση Δερύνειας, ωστόσο σε καμίαν περίπτωση εχέγγυο για μιαν ουσιαστική συμμετοχή.
Με τον τίτλο του πρωταθλητή να απομακρύνεται από τις πρώτες αγωνιστικές, το κύπελλο φαντάζει ως ο ρεαλιστικότερος στόχος για μιαν ομάδα η οποία θέλει να βάλει τέλος σε μια ξηρασία που διαρκεί μιαν και πλέον δεκαετία. Ως προς το αγωνιστικό κομμάτι, ο Ολλανδός τεχνικός δεν υπολογίζει στον Ρικάρντο Λαβόρδε και τον Νόσα Ιγκιεμπόρ, οι οποίοι όμως εκμεταλλεύτηκαν τη διακοπή ώστε να κερδίσουν μέρος του χαμένου εδάφους λόγω τραυματισμού.
Το γεγονός ότι ο αγώνας θα διεξαχθεί στο «Αντώνης Παπαδόπουλος» αναγκάζει τη «Μεγάλη Κυρία» να επιδιώξει δύο στόχους, καθώς πέραν της επικράτησης, καλοδεχούμενο θα είναι και το μηδέν παθητικό.
